26 de febrero de 2021
Solo un día después de la culminación de la primera etapa eliminatoria, se desarrolló el sorteo de los octavos de final de la Europa League en la sede de la UEFA en Nyon, Suiza. Las bolas con los nombres de los 16 equipos clasificados a la mencionada instancia se colocaron en un bombo grande y se mezclaron. Luego, se determinó que el primer club en salir jugará el partido de ida en condición de local contra el segundo elenco en salir. Más tarde, se llevará a cabo el mismo procedimiento en las rondas posteriores.
El azar determinó que sean emparejados en la misma serie dos instituciones prestigiosas en el ámbito mundial y que poseen un amplio palmarés local e internacional: Manchester United y Milan. Los Diablos Rojos, donde Sergio Romero no ingresa en la consideración del entrenador noruego Ole Gunnar Solskjaer, arriba tras haber eliminado a Real Sociedad de España por un global de 4-0. Mientras que el Rossonero igualó 3-3 en la serie con Estrella Roja de Serbia, pero avanzó por el valor de los goles de visitantes.

El conjunto inglés, que accedió a la competencia tras haber sido marginado en la fase de grupos de la Champions League, fue semifinalista en la pasada edición (perdió frente a Sevilla) y logró su mejor resultado en el campeonato en 2017, cuando se proclamó campeón bajo la dirección técnica de José Mourinho. Mientras que el cuadro italiano, que había ingresado en los 16avos después de culminar en la primera posición del Grupo H, completó su mejor actuación cuando alcanzó las semifinales en 1972 y 2002.
Todos los compromisos de ida de los octavos del segundo certamen continental en importancia del Viejo Continente se disputarán el próximo jueves 11 de marzo y los encuentros de vuelta tendrán lugar el 25 del mismo mes (los horarios serán las 14.55 y las 17 de la Argentina). En caso de que el empate persista tras los dos enfrentamientos, se extenderá la definición hacia el tiempo extra y si continúa la igualdad se dirimirá al ganador en los penales.
Los emparejamientos de los octavos de final de la Europa League
Ajax (Holanda) - Young Boys (Suiza)
Dinamo de Kiev (Ucrania) - Villarreal (España)
Roma (Italia) - Shakhtar Donetsk (Ucrania)
Olympiacos (Grecia) - Arsenal (Inglaterra)
Dínamo de Zagreb (Croacia) - Tottenham (Inglaterra)
Manchester United (Inglaterra) - AC Milan (Italia)
Slavia de Praga (República Checa) - Rangers (Escocia)
Granada (España) - Molde (Noruega)

El calendario del campeonato continental
Cuartos de final
Sorteo: 19 de marzo
Partidos de ida: 8 de abril
Partidos de vuelta: 15 de abril
Semifinales
Sorteo: 19 de abril
Partidos de ida: 29 de abril
Partidos de vuelta: 6 de mayo
Final
Arena Gda?sk, Polonia: 26 de mayo