13 de julio de 2021
La academia caía por un error del arquero Gabriel Arias, en su visita al Morumbí donde enfrenta al San Pablo por la ida de los octavos de final de la Copa Libertadores. Sin embargo, en la última del primer tiempo puso justicia en el marcador con un tanto de Enzo Copetti.

La Academia manejó el tramite durante gran parte del partido, salvo en los minutos posteriores a la desventaja donde el conjunto dirigido por Hernán Crespo podría haber aumentado el marcador en dos ocasiones. sin embargo, se encontró con una rápida recuperación de Arias quien remendó su error con dos tapadas fenomenales.
En el epílogo del primer tiempo, una guapeada de el delantero Enzo Copetti le puso justicia al marcador y ambos equipos se fueron al vestuario en tablas.

El segundo tiempo tuvo la misma tónica. El equipo argentino tuvo la pelota, manejó los hilos y se trajo una interesante victoria del Morumbí. La serie quedó abierta pero Racing logró un gol de visitante para la vuelta.
Santos: Tiago Volpi; Léo, Bruno Alves y Robert Arboleda; Dani Alves, Igor Gomes, Luan Santos, Welington y Rodrigo Nestor; Emiliano Rigoni y Éder. DT: Hernán Crespo.
Racing: Gabriel Arias; Juan Cáceres, Leonardo Sigali, Nery Domínguez y Eugenio Mena; Mauricio Martínez; Leonel Miranda, Aníbal Moreno e Ignacio Piatti; Enzo Copetti y Tomás Chancalay. DT: Juan Antonio Pizzi.